Копия
Оригинал находится в Государственной Третьяковской галерее
По преданию, икона Богоматерь Одигитрия была принесена Кириллом из Москвы и позже чтилась как чудотворная. Считалось, что именно перед ней молился святой, когда увидел яркий свет и услышал голос Богородицы, повелевшей ему идти на Белое озеро для обретения спасения. Чудесное видение подробно описано в Житии Кирилла, созданном Пахомием Сербом во второй половине XV века.
Вероятно, почитание иконы как чудотворной окончательно сформировалось во второй половине XVI века. Об этом свидетельствуют описания подношений иконе именитых людей, сохранившиеся в монастырских документах. Среди вкладов середины XVI века — оклад, изготовленный по воле новгородского архиепископа Пимена (1552–1570), жемчужная пелена, подаренная царём Иваном Грозным и царицей Анастасией, серебряная позолоченная цата с драгоценными камнями и жемчугом — вклад княгини Ефросиньи Старицкой. Судя по описным и вкладным книгам монастыря оклад иконы дважды полностью переделывали. В 1612 году, при игумене Матфее, чудотворный образ был украшен новыми серебряными ризами, которые около 1760 года заменили золоченым серебряным чеканным басменным окладом. Впоследствии убор образа многократно дополнялся и к середине XIX века включал венцы и короны с самоцветами, цату, очелье, жемчужные поднизи, ожерелья и другие предметы.
Образ принадлежит к варианту Одигитрии Перивлепты, происходящей из константинопольского монастыря Перивлептос («прекрасных видов»), и представляет собой переходную ступень к Умилению. В отличие от константинопольской иконы из монастыря Одигон и повторяющей ее русской Смоленской, на которых Богоматерь с Младенцем Христом изображены во фронтальных позах, на Кирилло-Белозерской иконе лики Матери и Сына обращены друг к другу. По мнению исследователей, создана икона была в иконописной мастерской Симонова монастыря мастером, который в своей иконописной манере опирался на византийские традиции палеологовского времени.
Икона, прославилась как покровительница Кирилло-Белозерского монастыря, города Кириллова и Кирилловского уезда. 28 июля 1854 года, во время эпидемии холеры, впервые был совершен крестный ход с чудотворным образом вокруг города Кириллова. Позднее, после прошения местных жителей, рассматривавших икону как залог благоволения Богородицы Белозерскому краю, было разрешено хождение с иконой по всему Кирилловскому уезду. В 1905 году Святейший Синод утвердил маршрут ежегодного крестного хода с чудотворной иконой. Вероятно, последний раз крестный ход был совершен в 1918 году.
С 1924 года икона хранится в Государственной Третьяковской галерее; раскрыта от поздних записей в 1926 году в Центральных государственных реставрационных мастерских; расчистка первоначальной живописи завершена в 1991–1998 годах реставратором Е. А. Погребняк (ГТГ).