Сергей Есенин познакомился с Анной Ахматовой в 1915 году: 25 декабря поэта привез в Царское Село Николай Клюев, еще один представитель новокрестьянского направления в русской поэзии. Поэты читали друг другу свои стихи, разговаривали. Когда расставались, Николай Гумилёв подписал и подарил Есенину книгу «Чужое небо», а Анна Ахматова — поэму «У самого моря». На первом листе публикации черными чернилами рукой поэтессы написано: «Сергею Есенину — Анна Ахматова память встречи. Царское Село. 25 декабря 1915». Эти страницы долгое время хранились у сестры Сергея Есенина — Екатерины.

Георгий Адамович назвал эту поэму Ахматовой «торжеством ее таланта». «Сохранив прежний стиль, прежние слова, она доводит свой трепещущий лиризм до крайнего напряжения», — писал поэт.

Позже она так рассказывала о первой встрече с поэтом Александру Ломану: «Вот сейчас, глядя на этот портрет, я невольно вспоминаю те, теперь уж далекие времена. Именно таким приезжал Есенин ко мне в Царское Село в рождественские дни 1915 года… Читал он великолепно, хоть и немного громко для моей небольшой комнаты. Те слова, которые, он считал, имеют особое значение, растягивал, и они действительно выделялись. Читая, Есенин был еще очаровательнее. Иногда он прямо смотрел мне в глаза, и в эти мгновения я чувствовала, что он действительно „все встречает, все приемлет“, одно тревожило, и эту тревогу за него я так и сохранила, пока он был с нами, тревожила последняя строка „Я пришёл на эту землю, чтоб скорей ее покинуть“. Я чувствовала его искренность и верила ему, когда он прочел: „Тебе одной плету венок, цветами сыплю стежку серую. О Русь, покойный уголок, тебя люблю, тебе и верую“».

Впоследствии отношение Ахматовой к более поздней лирике Есенина изменилось. По словам Лидии Чуковской, в 1925 году она дала крайне недоброжелательную характеристику стихам Есенина: «Я только что его перечла. Очень плохо, очень однообразно и напомнило мне нэповскую квартиру: еще висят иконы, но уже тесно, и кто-то пьет и изливает свои чувства в присутствии посторонних».

После гибели поэта в 1925 году Анна Ахматова посвятила стихи его памяти:

Так просто можно жизнь покинуть эту,
Бездумно и безбольно догореть,
Но не дано Российскому поэту
Такою светлой смертью умереть.
Всего верней свинец душе крылатой
Небесные откроет рубежи,
Иль хриплый ужас лапою косматой
Из сердца, как из губки, выжмет жизнь.

Сергей Есенин познакомился с Николаем Гумилёвым и Анной Ахматовой в 1915 году: на Рождество Есенин и его друг поэт Николай Клюев навестили супругов в Царском Селе.Николай Гумилёв подписал и подарил Есенину книгу «Чужое небо», а Анна Ахматова — поэму «У самого моря». На авантитуле издания — автограф Гумилёва, оставленный черными чернилами: «Сергею Александровичу Есенину память встречи. 25 декабря 1915 г. Н. Гумилев». Книга хранилась в архиве сестры поэта Екатерины Есениной.

Книга стихов «Чужое небо» вышла в свет в 1912 году. Часть этих стихов уже была известна читателю — на протяжении 1910 и 1911 годов они публиковались в журнале «Аполлон». Публика тепло приняла книгу.

Поэт Михаил Кузмин писал в рецензии на неё: «Самому Гумилёву окружающий его мир, вероятно, не представляется достаточно юным, потому что он охотнее обращает свои взоры к девственным странам, где, конечно, свободнее проявлять даже те прерогативы Адама, в силу которых он давал названия животным и растениям… Вследствие этого желания поэт то изобретает небывалых зверей („Укротитель зверей“), то открывает десятую музу („Музу дальних странствий“), то дает ангелу-хранителю сестру („Ангел-хранитель“), то пересоздает „Дон Жуана“. Это беспокойное искание права названий удовлетворится лишь тогда, когда юноша Адам опустит свой восторженный и слишком дальнозоркий глаз на землю, на которой он стоит, и она воистину предстанет ему новой, ждущей еще своего имени».

Анна Ахматова так вспоминала день встречи с Есениным: «Видимо, это было на второй или третий день Рождества, потому что он привез с собой рождественский номер „Биржевых ведомостей“. Немного застенчивый, беленький, кудрявый, голубоглазый и донельзя наивный, Есенин весь сиял, показывая газету. Я сначала не понимала, чем было вызвано это его „сияние“. Помог понять его „вечный спутник“ Клюев, сам не очень мною понятый. „Как же, высокочтимая Анна Андреевна, — расплываясь в улыбку и топорща моржовые усы, почему-то потупив глазки, проворковал, да, проворковал сей полудьяк, — мой Сереженька здесь со всеми знатными пропечатан, да и я удостоился“. Я невольно заглянула в газету. Действительно, чуть ли не вся наша петроградская „знать“, как изволил окрестить широко тогда известных поэтов и писателей Клюев, была представлена в рождественском номере газеты».

Георгий Адамович вспоминал, что Гумилев в обществе других поэтов не признавал таланта Есенина: «Гумилев сразу заявил, что Есенин, „как дважды два, ясен, и как дважды два, неинтересен“, — и демонстративно принимался разговаривать, когда тот читал стихи…»