В 1479 году преподобный Иосиф выбрал место и начал строительство деревянного храма и келий будущего Иосифо-Волоцкого монастыря. В 1486 году, деревянную церковь заменил каменный собор расписанный Дионисием. А в 1490 году появилась каменная колокольня.
Дошедшие до наших дней постройки монастыря датируются XVI–XVII веками, ведь именно в начале XVII века этот монастырь был перестроен и стал боевой крепостью. Монастырь славился изразцами, над которыми работал Степан Полубес и рукописными книгами, которых к середине XVI века насчитывалось около тысячи.
Закрытие монастыря произошло в 1922 году, тогда его древние книги были вывезены в крупнейшие библиотеки нашей страны, где хранятся по сей день. В советское время, монастырские помещения стали занимать детский дом, школа и кинозал.
Во время Второй мировой войны монастырь понес серьезные потери, одной из серьезнейших оказалась утрата древней колокольни. Монастырь был открыт в 1989 году. В наши дни, на его территории ведутся постоянные реставрационные и восстановительные работы.
